Триметилсилилцианид это химическое соединение с формулой (CH3) 3SiCN. Это летучая жидкость состоит из группы цианидов, то есть цианид, прикрепленный к триметилсилиловой группе.Молекула, используемая в органическом синтезе, является эквивалентом цианистого водорода. Он изготавливается реакцией цианида лития и триметилсилилхлорида:

LiCN + (CH3) 3SiCl → (CH3) 3SiCN + LiCl

В этой главной реакции, он добавляется по двойной углеродно-кислородной связяи, например, в альдегиде:


RCHO + (CH3) 3SiCN → RCH (CN) OSi (CH3) 3

Продукт является O-силилированным циангидрином.


Один из способов использования этого реагента заключается в преобразовании пиридин-N-оксидов в 2-цианопиридин. Это преобразование лучше всего делать в растворе дихлорметана с использованием диметилкарбамоилхлорида в качестве активирующего электрофила. Можно использовать бензоилхлорид но результат и региоселективность добавления цианогруппы ниже.